В 1987 году Джордан Белфорт начал работать брокером в крупном инвестиционном банке. Однако вскоре это место пришлось оставить — банк разорился из-за резкого падения рынка. Его супруга Тереза посоветовала ему попробовать силы в конторе, которая торговала малоизвестными акциями. Упорство в переговорах и природное обаяние быстро помогли Джордану добиться успеха на новом месте.
Там же он сблизился со своим соседом Донни, опытным торговцем. Они быстро нашли общий язык и в итоге решили открыть собственную фирму. В команду вошли несколько старых приятелей Белфорта, а также его отец Макс. Компанию назвали «Стрэттон Оукмонт».
Вне работы Джордан вел бурную жизнь: бесконечные вечеринки, связи с женщинами по вызову, эксперименты с наркотиками — кокаином и таблетками кваалюда. Его стремительное обогащение со временем привлекло внимание агента ФБР, который начал проявлять интерес к его деятельности.